第66回は、3月14日（現地時間）にロサンゼルスで開催された第63回「グラミー賞（Grammy Awards）」の授賞式から、デュア・リパ（Dua Lipa）、ハリー・スタイルズ（Harry Styles）、シンガーソングライターのフィービー・ブリジャーズ（Phoebe Bridgers）、 ノア・サイラス（Noah Cyrus）、プロデューサーでDJのケイトラナダ（KAYTRANADA）、ラッパーのミーガン・ジー・スタリオン（Megan Thee Stallion）、リゾ（Lizzo）、ドージャ・キャット（Doja Cat）が登場。2021年の授賞式はソーシャルディスタンスを保つためにライブとデジタルを織り交ぜた形式で行われたが、パフォーマンスはもちろんのこと、レッドカーペット上の華やかさも健在だった。
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デュア・リパ：とても素敵！
ポップ界のプリンセスにふさわしいドレスだ。透け感のあるキラキラした明るい色のドレスが「グラミー賞」のレッドカーペットにぴったり。ファッションに定評のある大スターさながらの衣装だ。
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ハリー・スタイルズ：めまいがする
「グッチ（GUCCI）」のチェックのジャケットにベルベットのパンツを合わせたスタイルは70年代風。セクシーなボアを合わせつつ、クールなタトゥーが見えている。
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フィービー・ブリジャーズ：拍手！
「トム ブラウン（THOM BROWNE）」の2018年のコレクションは、ブリジャーズがミュージックビデオで披露したゴス風の骸骨Tシャツドレスのハイファッション版だ。リップの色と立ち居振る舞いも相まって、難しい衣装を見事に着こなしている。
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ノア・サイラス：驚き！
ノア・サイラスは「スキャパレリ（SCHIAPARELLI）」の2021年春夏オートクチュール・コレクションでショーのラストを飾ったドレスを着用して、注目のファッションスターとしての地位を確立した。
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ケイトラナダ：拍手！
光沢のある「ルイ・ヴィトン（LOUIS VUITTON）」のレザースーツは、企業の重役たちのクラシカルな装いとは一線を画している。水色の胸ポケットがトラディショナルなデザインに遊び心を加えていて、絶妙なバランスに仕上がっている。
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ミーガン・ジー・スタリオン：とても素敵！
ミーガンは昔ながらのレッドカーペット・スタイルにひねりを加えてきた。大きなリボンをあしらったストラップレスのデザインは、大胆なスリットと鮮やかなオレンジ色も相まって、全体的にいいバランスを生み出している。ミーガンはこのドレスで勝ちに来たようだ。
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リゾ：めまいがする
ギラギラのアクセサリーでド派手に着飾るスタイルが、遊び心のある明るい色のドレスを完璧に引き立てている。リゾは期待を裏切らないし、ファッションを楽しむ姿を見るのも楽しい。
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