これまでのミラノ・コレクションの会場付近ではストリートファッションで身を固めた若者と、“ちょい悪オヤジ”と言われるようなクラシコイタリアなスタイルに2極化していたが、2018-19年秋冬のミラノ・ファッション・ウイークの会場付近では、そんな“ちょい悪オヤジ”がストリートファッションをさまざまな形で取り入れているのが目立った。
“ちょい悪オヤジ”たちがそろって挑戦していたのは、ハイネックのスクールジャージを上まで閉める着こなしだ。その上にジャケットやコートを羽織ったり、シャツを合わせてレイヤードで遊ぶなど、それぞれのスタイルで取り入れていた。さらにスーツにスニーカーや、アスレチックな素材を合わせるなど、アイテムでストリートの空気感を取り入れていた。
また、前シーズンに続いてチェックが人気。コートやシャツ、パンツ、セットアップなどさまざまなバリエーションで登場した。
もはや恒例となった「ドルチェ＆ガッバーナ（DOLCE&GABBANA）」のミレニアルズを100人以上起用したランウエイショーが目当てか、会場付近にはアイドルの写真を持ったファンらしき女性の姿も見られた。
